Determination of the pKa Values of some Biologically Active and Inactive Hydroxyquinones

As constantes de dissociação aparentes (pK a ) de quatro 2-hidroxinaftoquinonas, diferentemente substituídas em C-3, foram determinadas em meio aquoso-etanólico (1:1, v/v), utilizando titulações pH-métricas e espectrofotométricas. O isolapachol (pK a <6) mostrou ser mais ácido que seu análogo natural, o lapachol, (pK a >6). Os derivados 3-metilaminados apresentam dois valores de pK a , um relacionado ao grupo enólico e o outro ao sal de amônio, e são zwitteriônicos, em larga extensão, em pH fisiológico. As possíveis conseqüências desses parâmetros frente a suas atividades biológicas são discutidas.